Porto 1-3 Real Madrid, tháng 10/2003

FC Porto bước vào trận đấu thứ hai tại vòng bảng UEFA Champions League 2003/04 gặp đối thủ sừng sỏ đến từ Madrid. Đội chủ sân Estadio das Antas khi ấy vươn lên dẫn trước ngay từ phút thứ 7 nhờ công của tiền vệ phòng ngự có tiếng một thời Jose Costinha nhưng Bầy kền kền sau đó đã nhanh chóng thiết lập lại thế cân bằng trước khi kết thúc trận đấu với tỉ số thắng lợi 3-1. Những người ghi bàn cho Real hôm ấy là Ivan Helguera, Santiago Solari và Zinedine Zidane.
Với chỉ 1 điểm sau hai lượt trận, Porto đối mặt với bài toán khó trong nỗ lực tiến đến vòng đấu knock out. Nhưng ít ai ngờ rằng, đó mới chỉ sự khởi đầu cho sự xuất hiện của một nhà vua mới, FC Porto, và một HLV với bộ óc tính toán siêu việt.
Borussia Dortmund 4-1 Real Madrid, tháng 4/2013
Bán kết UEFA Champions League mùa giải 2012/13, Jose Mourinho và các học trò tự tin đối đầu với“kẻ chiếu dưới” Borussia Dortmund, đội bóng mới đang trên con đường tìm lại ánh hào quang quá khứ. Giới truyền thông xứ đấu bò lúc bấy giờ còn đang rục rịch chuẩn bị cho trận chung kết lịch sử toàn Tây Ban Nha trên SVĐ Wembley, nơi Real được cho là sẽ đối đầu với Barcelona sắp sửa thắng Bayern Munich cũng đến từ nước Đức.
Ngày hôm trước, Bayern phá nát con tàu Barcelona bằng 4 bàn không gỡ thì đến hôm sau, Signal Iduna Park trở thành sân khấu riêng để mình Robert Lewandowski đánh gục Bầy kền kền. Đây được đánh giá là thất bại nặng nề nhất của Jose Mourinho trong 106 trận đấu đã qua tại đấu trường UEFA Champions League.
Middlesbrough 0-3 Chelsea, tháng 2/2006
Trước trận đấu, Chelsea là đội đầu bảng còn Boro thuộc nhóm xếp cuối. Nhưng sự chênh lệch về đẳng cấp đã không được đội khách thể hiện, trái lại, họ còn bị chủ nhà chọc thủng lưới ngay từ giây thứ 78. Đáng chú ý ở thời điểm trận đấu diễn ra, thầy trò Mourinho đã bất bại được hơn ba tháng còn Boro vừa mới thua đậm 0-4 trước Aston Villa cách đó mấy ngày.
Sau trận, Mourinho bày tỏ nỗi chua chát trên kênh truyền hình BBC: “Chúng tôi thua không phục trước Man City, và cả Man United nữa. Nhưng hôm nay chúng tôi thua 0-3, và trận thua là hoàn toàn xứng đáng”.
Tottenham 5-3 Chelsea, tháng 1/2015
Mourinho và các học trò đã phải lãnh một gáo nước lạnh đến thấu xương trong ngày đầu năm mới. Mặc dù vươn lên dẫn trước đối thủ từ sớm nhưng The Blues liên tiếp bị Gà trống “mổ” ngược bằng những bàn thắng liên tiếp của Harry Kane, Danny Rose, Andros Townsend và Nacer Chadli.
Mourinho không nói rằng cậu bé nhặt bóng hay bất cứ thế lực nào là nguyên nhân khiến Chelsea thất trận, như ông từng phát biểu trước đó. Nhưng ông dành những lời mỉa mai thâm thúy và ẩn ý nhất dành cho trọng tài Phil Dowd và các cộng sự, đặc biệt khi họ từ chối một quả penalty mười mươi của Chelsea trong hiệp một.
Barcelona 5-0 Real Madrid, tháng 11/2010
Trận El Clasico đầu tiên trong triều đại Real – Mourinho trở thành nỗi thất vọng tột cùng khi Real trở nên quá yếu đuối và lép vế hoàn toàn trước sức mạnh khó cưỡng của Xavi, Messi, Villa, của Pep Guardiola và của tiqui-taca. 5 bàn thua trắng và “không có lời giải đáp” sau 90 phút tại Camp Nou được xem là màn trình diễn tệ hại nhất của một CLB dưới quyền Special One.
Mourinho đơn giản là chết lặng sau thất bại, nhưng ông không cho phép các học trò suy sụp, mà phải làm việc chăm chỉ hơn để có thể đánh bại đối thủ truyền kiếp.
Trận El Clasico sau đó kết thúc với tỉ số 1-1 nhưng cán cân đối đầu chỉ thực sự nghiêng nhiều hơn về phía Real ở cuối giai đoạn dẫn dắt của Mourinho và bây giờ là Carlo Ancelotti.